Географическое положение земли вятичей предписывало ей стать связующим звеном между «центром» и северо-восточными «окраинами» нарождающегося государства. Однако в реальной жизни долгое время было иначе. Наш видный историк В.О. Ключевский писал: «До половины XII в. не заметно прямого сообщения Киевской Руси с отдалённым Ростово-Суздальским краем. (…) Когда ростовскому или муромскому князю приходилось ездить на юг в Киев, он ехал не прямой дорогой, а делал длинный объезд в сторону». Путь обычно лежал через верховья Волги и Смоленск.
Почему же княжеские дружины так старательно огибали владения вятичей? Вряд ли причиной были только труднопроходимые дебри и болота. Ведь для купеческих караванов земля вятичей и в те годы была «проницаема». 
Через неё уже с IX в. проходил торговый путь, связывавший Киев с Волжским Булгаром. Поднявшись вверх по Десне, купцы волоком переправляли груз с верховья Оки, а по ней попадали в Волгу. Но то, что удавалось мирным торговцам, очень нелегко было осуществить людям, приходившим сюда с другими намерениями…
Исследователи давно обратили внимание на красноречивую фразу в «поручении» Владимира Мономаха. Перечень своих походов он начинает так: «Первое, к Ростову идох, сквозе вятичи, посла мя отець…» (князь был в ту пору ещё отроком). Слова «сквозь вятичи» – не просто уточнение маршрута; Мономах и на склоне лет был горд тем, что к Ростову он тогда шёл не окольным, а прямым путём.
Действительно, вятичи дольше и упорнее других восточнославянских племён сохраняли свою обособленность, сопротивляясь властным притязаниям киевских князей. В 966 г. князь Святослав, как сообщает летопись, «вятичи победи… и дань на них възложи». Но зависимость от Киева вятичи терпели недолго. В 991 г. сыну Святослава Владимиру опять пришлось облагать их данью с помощью вооружённой силы.
